«В детстве я рисовал, как и многие дети рисуют, — вспоминает Константин. — По крайней мере, родителям очень нравилось, как это у меня получалось. После демобилизации у меня была возможность поступить в Институт живописи Репина без вступительных экзаменов, и я очень серьёзно рассматривал этот вариант. Бытовые обстоятельства внесли коррективы. Вернувшись и погуляв пару месяцев, я понял, что сидеть на шее у родителей не очень хочется. Нужны деньги, надо их как-то зарабатывать. В результате пошёл работать, мастерить железные двери»

Константин Чайкин отказался от идеи стать художником, однако до сих пор, как только выдаётся хоть какое-то свободное время, берётся за карандаш или за масло и кисти. У него под рукой постоянно блокнот «Молескин», в его рабочем кабинете стоит солидный студийный мольберт «Мабеф». Рисует он в основном то, чем больше всего увлечён в жизни — часы, инструменты часовщика. Сохраняет, зарисовывая на бумаге — в основном на страницах предпочитаемых им молескинов, — только что придуманные им часы, механизмы, функциональные узлы и детали новых конструкций.

В последние годы можно наблюдать, как формируются три направления изобразительного искусства Константина Чайкина: эскизы часов (лишь немногим из них суждено быть воплощёнными в металле); художественные эскизы часов — как реализованных, так и остающихся только на бумаге; самостоятельные живописные произведения, которых с каждым днем становится больше. Чайкин-часовщик всё в большей степени видит себя Чайкиным-художником.