Идея часов с циферблатом-лицом посетила Константина Чайкина в начале 2013 года, причём в разработке часов с циферблатом в виде лица его больше интересовала не сложная механика сама по себе, а концепция часов как арт-объекта, вызывающего непосредственную эмоциональную реакцию. Первым толчком к этой идее были производимые им с 2010 года наручные часы «Декалог», на циферблат которых Чайкин установил перевернутый индикатор фазы Луны и обнаружил, что от этого он становится похожим на улыбку. С 2015 года мастер придумывал различные варианты, а осенью 2016-го у него уже был окончательный вариант дизайна первого «Джокера», скомпонованный из вполне обычных элементов часового циферблата — дисковых указателей часов и минут в виде глаз и указателя фазы Луны в виде улыбки. Часы «Джокер» были представлены весной 2017 года.

Длительные предварительные размышления Чайкина позволили ему воплотить идею в неожиданном, остроумном и эффектном дизайне, в котором доминируют фирменная лунная улыбка «Джокера» и его глаза. Глазастые чайкинские «джокеры» посматривают на окружающий мир с весёлым изумлением и детской непосредственностью.

Благодаря постоянному вращению всех указателей выражение лица «Джокера» постоянно изменяется, чего не наблюдалось ни в каких других часах до него. Часы заметны, запоминаемы, их легко распознать даже со значительного расстояния. Константин Чайкин смог создать дизайнерский архетип, о чём часовщику, как правило, приходится только мечтать: «Джокер» — один из наиболее узнаваемых дизайнов, сравнимый по этому показателю с лучшими образцами часового дела. Часы в 42-мм корпусе из нержавеющей стали выпущены лимитированной серией из 99 экземпляров.